1958年3月21日、ロンドン・ニュークロスに生まれる。父親は溶接工。奨学金を受け演劇学校「ローズ・ブルフォード・ドラマ・カレッジ」に入学、1979年に演劇の文学士号を取得。卒業後はグリニッジ・ヤングピープルズ・シアターなどで数多くの舞台に立つ。1985年から、ロンドンのロイヤル・コート・シアターに出演し、「The People's Wedding」で「タイムアウト」誌の新人賞を受賞。さらに、ブリティッシュ劇場協会の「ドラマ・マガジン賞」を獲得した。
1986年には「シド・アンド・ナンシー」で映画デビュー。伝説のロッカー、シド・ビシャスを熱演し注目を集めた。以後、「JFK」「ドラキュラ」「レオン」「フィフス・エレメント」など大作に出演し、実力派俳優としての地位を確立。特にキレた演技には定評がある。
監督としても活躍しており、97年の初監督作品「ニル・バイ・マウス」は、英国アカデミー賞のアレグザンダー・コーダ賞英国映画作品賞を受賞している。
私生活では、英国女優レスリー・マンヴィル(Lesley Manville)との間に息子アルフィー・オールドマン(Alfie Oldman)をもうけたが、離婚。 ユマ・サーマンと91年に再婚するも、93年に破局した。 「不滅の恋/ベートーヴェン」の共演がきっかけでイザベラ・ロッセリーニと同棲し、その後、禁酒のリハビリ・センターでドーニャ・フィオレンティーノ(Donya Fiorentino)と知り合い結婚。2子(ガリバー・フリン・オールドマン/Gulliver Flynn Oldmanとチャーリー・ジョン/Charlie John)をもうけたが、2001年に離婚した。
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受賞・ノミネート 受賞‥★赤字 ノミネート‥☆
アカデミー賞
☆2012年 主演男優賞 「裏切りのサーカス」 ノミネート
BAFTA英国アカデミー賞
☆2012年 主演男優賞 「裏切りのサーカス」 ノミネート
☆1988年 主演男優賞 「プリック・アップ」ノミネート
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