作家、俳優、司会者、コメディアン。 1957年8月24日ロンドン・ハムステッドに生まれ、ノーフォークで育ったお坊ちゃまだが、パブリック・スクール入学後、(有名な)クレジットカード詐欺で3ヶ月服役。1979年にケンブリッジ大学クイーンズ・カレッジに入学し、エマ･トンプソン、ヒュー・ローリーら所属のコメディ劇団「フットライツ」のメンバーとなる。
1984年にミュージカル｢ミー・アンド・マイ・ガール｣のリバイバル脚本を執筆し大成功を収め、20代でミリオネアに。1980年代は数々のテレビやラジオ番組に出演し、中でもテレビのコメディドラマ「ブラックアダーⅡ(Blackadder II)」(ローワン・アトキンソン主演)や、「ジーヴス・アンド・ウースタ(Jeeves and Wooster)」(ヒュー・ローリー主演)で一躍イギリスで有名になる。
BAFTA英国アカデミー賞の司会者としても広く知られているほか、小説や自伝など著書も多い。
ゲイであることを自ら公言し、「ピーターズ・フレンズ」、｢Vフォー･ヴェンデッタ」などゲイ役で出演することもあるフライだが、友人のエマ･トンプソンは「90％ゲイだけれど、10％は違う」と怪しんでいる(笑)。
ダグラス・アダムス(｢銀河ヒッチハイク・ガイド」の作者)の親友。2001年5月11日にアダムスが逝去した際は、オブザーバー紙に追悼文を寄稿した。
ハリー・ポッター5巻「不死鳥の騎士団」発売直後の2005年6月、英ロイヤル・アルバート・ホールで行われたJ.K.ローリングの朗読会に司会者として出席し、5巻で死ぬ重要人物の名前（シリウス・ブラック）をうっかりネタばれしてしまったつわものである(笑)。
BBCの人気クイズショー「QI」の司会者をしていたが、2011年に
二重被爆者を笑いの種にしたと日本大使館から抗議を受け、謝罪している。
長く躁うつ病に悩まされており、たびたび自殺未遂をしたことを告白している。
2016年のBAFTA英国アカデミー賞では、衣装デザイン賞を受賞した（友人の）ジェニー・ビーヴァンさんに対し「ホームレスのような格好」と揶揄。友人への軽いジョークのつもりだった（ようだ）が、ツイッターが大炎上、逆切れしてアカウントを削除したことも（その後すぐに復活）。
2014年に30歳年下のカメラマンで自称コメディアンのエリオット・スペンサーと同性婚し、話題になった。
2018年には、前立腺がんで手術したことを告白している。
Based on IMDｂなど
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 受賞・ノミネート 受賞‥★赤字 ノミネート‥☆
ゴールデングローブ賞
☆1997年 男優賞(ドラマ) ｢オスカー・ワイルド｣ ノミネート
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